Gertrude Stein nasceu em Allegheny, Pensilvânia, em 3 de fevereiro de 1874. Passou a infância em Viena e Paris e se mudou quando adolescente para Oakland, Califórnia. Estudou psicologia no Radcliffe College, onde foi aluna do filósofo William James. Em 1903, depois de concluir os estudos, fixou residência em Paris. Sua casa converteu-se logo num centro de reunião de artistas e intelectuais. O apoio que Gertrude proporcionou aos pintores cubistas, tais como Pablo Picasso e Georges Braque, e aos de outras tendências vanguardistas, dos quais reuniu importante coleção de obras, contribuiu para a consolidação destes movimentos.

As primeiras narrativas de Gertrude Stein, Three Lives (1909; Três vidas) e The Making of Americans (1925; A formação dos americanos), constituíram de fato uma aplicação à literatura dos princípios cubistas traduzidos num estilo austero que eliminava todo elemento acessório e submetia a trama à máxima simplificação. Na década de 1920, suas idéias foram admiradas por um grupo de escritores americanos expatriados, residentes temporariamente em Paris, como Ernest Hemingway e F. Scott Fitzgerald, aos quais ela chamou "geração perdida".

As características experimentais da obra de Gertrude Stein, no entanto, impediu que se tornasse popular até a publicação de The Autobiography of Alice B. Toklas (1933), apresentada como biografia da mulher com quem ela viveu durante quarenta anos, mas que era, na verdade, a sua própria história. Stein tornou-se uma lenda em Paris, em especial depois de ter sobrevivido à ocupação alemã na França e de haver protegido soldados americanos que a visitavam. Sobre essa experiência escreveu a crônica Wars I Have Seen (1945; As guerras que vi) e a novela Brewsie and Willie (1946; Brewsie e Willie). Gertrude Stein morreu em Paris, em 27 de julho de 1946.